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En el año 1807, se celebró el primer acto procesional en el Real Sitio, por el presbítero D. Vicente Rivera, Párroco y Capellán castrense de las tropas reales. Así fue el principio, pero, hubo circunstancias muy especiales en cuyo espacio de tiempo no pudo celebrarse la Semana Santa.
Dejamos el siglo pasado y vamos a tiempos más actuales en los cuales, hechos y acontecimientos están reflejados en escritos y actas.
Se da vida a una nueva Semana Santa en San Lorenzo de El Escorial en el año 1946, celebrándose los actos sociales y desfiles procesionales con un esplendor extraordinario. Con el paso de los años se consiguió unificar criterios y cofradías.
En 1949, se celebró el primer pregón, resultando un acontecimiento de gran realce, este se dio ininterrumpidamente durante once años. Los pregoneros fueron prestigiosos personajes de la oratoria y las letras.
En el año 1950, se crea la Junta de Cofradías, esta fue una época de grandeza y progreso en todo lo que se refiere a desfiles procesionales.
Todo fue de bien a extraordinario hasta 1969. Este año, por causas no muy bien aclaradas, aunque una principal fue la falta de medios económicos, dio lugar a que se disolviera la Junta de Cofradías y la mayoría de las cofradías.
En el año 1982, un grupo de amigos con nostalgia del pasado y grato recuerdo a la Semana Santa Sanlorentina, decidieron con todas sus fuerzas, restablecer la Semana Santa, con el asesoramiento del Sr. Cura Párroco D. Juan Delgado Álvarez. Se empezó por formar una nueva Junta de Cofradías y se restablecieron los desfiles procesionales en 1983. Fue en 1991 cuando se instauró de nuevo el pregón de Semana Santa.
En los primeros momentos se creó la Banda de Cornetas y Tambores de la Junta de Cofradías, que en la actualidad está integrada por unas 40 personas con edades comprendidas entre 8 y 60 años.
Actualmente la Semana Santa de San Lorenzo de El Escorial cuanta con cinco cofradías y dos hermandades integradas dentro de la Junta de Cofradías y una docena de procesiones. Destaca especialmente el desfile procesional del Santo Entierro el Viernes Santo, donde las siete cofradías y desde la parroquia desfilan hasta el Real Monasterio y la procesión del Silencio el Viernes Santo a la medianoche la cual deja palpar el respeto y fervor religioso de los feligreses que acompañan al Cristo.
